研究人员在蘑菇弹尾(一种生活在土壤中的六足节肢动物)体内发现了一系列高度杂取代的苯。这些化合物似乎可以保护这种微小的生物免受蚂蚁的侵害，其中一种化合物代表了自然界中首次发现的完全杂取代苯。
跳尾虫生活在土壤和堆肥中
在4000多亿年前，弹尾虫与昆虫分道扬镳，它们有许多共同的特征，包括六条腿、分节的身体和触角。弹尾的一个关键区别是它们的内部口器。它们主要生活在土壤中，尾巴可以帮助它们从捕食者那里“跳”出来。
《植物和昆虫的化学》(the Chemistry of Plants and insect)一书的作者玛格丽塔·萨姆昆(Margareta ssamquin)指出，昆虫已经得到了很好的研究，而“弹跳虫并不是人们谈论的动物，因为它们如此微小，但它们却如此古老。”萨姆昆没有参与这项研究。“我想说，大多数研究人员都没有考虑过这些问题。大多数人不会去想它们。然而，它们数量众多，在落叶层和高海拔地区也能找到，这真的令人难以置信。它们在物质分解中起着重要的作用。“除此之外，我们对弹尾虫知之甚少，因为它们的体积很小，要获得足够的生物量来研究它们既耗时又昂贵。”
现在，来自德国布伦瑞克工业大学的Stefan Schulz领导的一个研究小组已经使用了顺序溶剂萃取法，从50只弹尾虫中获得了足够的分析材料。ssamquin说，她很惊讶这个团队能养出这么多孩子。
研究小组发现了一系列杂取代苯，包括化合物11，这是自然界中第一个发现的完全杂取代苯
舒尔茨的研究小组用气相色谱-质谱法、气相色谱-高分辨率质谱法和气相色谱-红外光谱法分析了提取物。然后，他们使用密度泛函理论计算，在提取物中选择一组可能的化学结构。
“最终的证据来自合成，”舒尔茨解释说。在全合成过程中，研究小组鉴定出了三个值得注意的化合物:4-甲氧基-5-(甲基硫)苯并-1,3-二恶烷，5,6,7-三甲氧基苯并-1,3-草硫烷，8-氨基-5,6,7-三甲氧基苯并-1,3-草硫烷。舒尔茨解释说:“这些结构相对不寻常，因为它们有一个苯环和很多杂原子，至少在这种密度下，这些在天然产物中并不常见。”
舒尔茨说，他们“假设我们分离的这些化合物可能是防御性化合物。因此，他们进行了一系列的生物检测。
对一种常见的捕食者——黑园蚁进行的测试表明，其中两种化合物具有化学威慑作用。但没有一种化合物显示出抗菌或抗真菌活性。研究小组认为，这是因为弹尾虫和土壤细菌几乎是共生的，所以抗菌性能将是一个劣势。
