当金伯利·吉尔福伊尔（Kimberly Guilfoyle）不忙于拼命掩盖小唐纳德·特朗普（Donald Trump Jr.）的绯闻时，她经常被发现穿着某种暴露或华丽的衣服。无论是在特朗普国家高尔夫俱乐部身穿深紫色迷你裙，还是在当选总统唐纳德·特朗普的纪录片首映式上名列最差着装榜榜首，她都证明了自己会不惜一切代价让自己的时尚选择成为人们关注的焦点。然而，吉尔福伊尔喜欢穿令人震惊的俗气服装的习惯早在她加入特朗普家族之前就已经形成了。
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在2008年3月的一张照片中，当时39岁的她穿着一件相当暴露的黑色连衣裙参加了Ermenegildo Zegna商店在纽约为罗宾汉基金会举办的开业鸡尾酒会。虽然裙子的褶边部分保留了一些神秘感，尽管只到了她的小腿，腰部有一个小开口，但这条裙子的上半身很引人注目，否则它就变成了露脐上衣，而且它只用黑色网眼稍微遮住了吉尔福伊尔的腹部。就好像她的衣服不能再暴露了一样，它也暴露了吉尔福伊尔的一些晒黑线。在那种场合，它也显得很显眼，而且与照片中其他人穿着的较为朴素的服装极不协调。
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如果对金伯利·吉尔福伊尔（Kimberly Guilfoyle）在加入特朗普家族之前的着装有任何疑问，那么她那暴露的、不适合参加活动的露脐裙再一次证明，早在她开始和小唐纳德·特朗普约会之前，她的着装就已经很糟糕了。
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如果说杰尼亚（Ermenegildo Zegna）门店的开幕礼服有什么不同的话，那就是吉尔福伊尔的时尚选择只会让事情进一步走下坡路。有人可能会说，她2008年的那套衣服与她曾经穿过的一些最不合适的衣服相比根本算不上什么，而且，尽管这条裙子确实很暴露，但它保持了一种轻微的谦虚感，而且它不像她现在的大多数服装那样紧身。尽管自从她与特朗普一家结下关系以来，她的选择受到了更多的关注和审查，但这些年来，她的选择反复出现的闪光和令人震惊的价值表明，她坚定不移地追求关注，并愿意以所有错误的方式从人群中脱颖而出。
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