迪伦·奥布莱恩和泰勒·斯威夫特的友谊可能在2021年才进入公众视野，但他们互为粉丝的时间要长得多。2014年，这位流行天后在X(原名Twitter)上分享了她观看奥布莱恩的《the Maze Runner》的过山车经历。这部电影的演员们后来接受了MTV的采访，他们试图猜测奥布莱恩的卡拉ok歌曲(通过YouTube)。Jacob Lofland写下了“Shake It Off”作为他的猜测，并分享了他目睹了他的合作伙伴随着这首朗朗上口的歌曲唱出了自己的心声。托马斯·布罗迪·桑斯特也有同样的想法，他的同事李基洪和德克斯特·达顿也认为这将是奥布莱恩的首选。
在YouTube上分享的另一段视频中，一位粉丝问演员，如果他们的角色性别不同，谁来演。《迷宫赛跑者》(the Maze Runner)系列的作者詹姆斯·达什纳(James Dashner)回答说，他一直认为奥布莱恩饰演的角色是斯威夫特。这位男主角似乎对这个答案很满意，并称赞了这位演唱《Blank Space》的歌手的美貌。
2020年，奥布莱恩更加直言不讳地表达了对斯威夫特的爱。在她发布第九张专辑《Evermore》后，他引用了她在X上的帖子，并用德怀特·施鲁特(Dwight Schrute)说“谢谢”的动图来表达他的兴奋之情。当她发布了充满政治意味的歌曲《only The Young》时，奥布莱恩在推特上对这首歌表示赞赏，“这就是我们坚持的原因。”在Smash Mouth将她的专辑《Folklore》命名为《Borelore》之后，O'Brien只是简单地写了一句:“fuck Smash Mouth”。
泰勒·斯威夫特的《民间传说》似乎在迪伦·奥布莱恩的心中占有特殊的地位。这位曾演唱《少狼》的歌手在2021年4月接受《Coup de Main》采访时，滔滔不讳地谈到了斯威夫特在疫情期间的职业道德，这使她发行了两张新专辑。他还从《民间传说》中选出了几首最受欢迎的歌曲，并指出《镜球》是一部被低估的流行歌曲。今年晚些时候，斯威夫特透露，她导演并编剧了《太好了:短片》，并让奥布莱恩和赛迪·辛克担任主演。
在2022年接受Bustle采访时，斯威夫特滔滔不绝地说:“迪伦是我拍摄《一切都太好》短片的首选，因为他具备我一直在寻找的那种多才多艺的品质。”“我看过他的作品，听到的都是他为人的美好评价。”她后来补充说，她有一种预感，他可以通过细致入微的表演让她的话语更有深度。结果，这位演唱《情人》(Lover)的女歌手给他写了一封很长的短信，想让他加入，但他马上同意加入。
奥布莱恩表示，斯威夫特是一位杰出的导演，因为她对这部电影有一个深思熟虑的愿景，而且很乐意将他和辛克的想法结合起来。在翠贝卡电影节上，演员回忆起他们第一次见面时，这位流行歌手告诉他，她希望他的角色有魅力，尽管他有很多缺点。他补充说，这次谈话让他明白了斯威夫特的同理心是如何让她对人有了独特的看法。
当迪伦·奥布莱恩接受Extra TV采访时，采访者问《All Too Well》是不是关于泰勒·斯威夫特和杰克·吉伦哈尔的恋情。奥布莱恩为了保护朋友的隐私，说他扮演的是一个名叫布兰登的角色，除此之外就不知道了。在《今夜娱乐》的采访中，奥布莱恩透露，他和赛迪·辛克和斯威夫特在群聊中保持着联系，并透露她在得知《All Too Well: the Short Film》获得VMA提名后不久就分享了这个消息。
奥布莱恩和她一起参加了仪式，两人随着表演跳舞，似乎玩得很开心。当他们的作品获得年度最佳录影带奖时，他拥抱了斯威夫特，当她在获奖感言中宣布自己的第十张专辑《午夜》时，他为她鼓掌。然而，他对这张破纪录的专辑的贡献并没有就此结束，因为他在《海滩上的雪》(Snow on the Beach)中担任鼓手。
霉霉在参加《吉米·法伦今夜秀》时透露，鼓手奥布莱恩在杰克·安东诺夫的录音室录制这首歌的时候也在场。她补充说，每个人都有点微醺，演员敲起鼓来捣乱，但后来他们正式邀请他敲鼓。奥布莱恩还因《问题……斯威夫特随后分享了他和安东诺夫的妹妹雷切尔·安东诺夫以及她的哥哥奥斯汀·斯威夫特一起录制的视频(通过YouTube)。
